La storia del Poggibonsi ha origine nel 1925, quando la compagine giallorossa disputa i primi campionati a carattere provinciale. Si hanno comunque notizie certe di un’attività calcistica, seppur non ufficiale, già in essere nel 1922.
Al 1945-46 risale la prima partecipazione al campionato di serie C, dove il Leone militerà per tre anni.

DAL 1955 AL 1975
Nel 1955-56 il club ottiene per la prima volta un posto in IV serie, ponendo le basi per annate di alto livello. In questa categoria, infatti, il Poggibonsi si insedia stabilmente per tutti gli anni ‘60 e ‘70.
Proprio negli anni ‘70 il Poggibonsi dà vita a campionati degni di nota: uno dei più avvincenti è quello del 1973-74, quando i giallorossi si rendono protagonisti di un entusiasmante duello con la Sangiovannese, non riuscendo tuttavia a centrare la promozione. Nella storia restano però i derby con il Siena a cavallo tra il 1973 ed il 1975, quando il Leone si impone per tre volte su quattro scontri con i bianconeri.
DAL 1955 AL 1975
Nel 1955-56 il club ottiene per la prima volta un posto in IV serie, ponendo le basi per annate di alto livello. In questa categoria, infatti, il Poggibonsi si insedia stabilmente per tutti gli anni ‘60 e ‘70.
Proprio negli anni ‘70 il Poggibonsi dà vita a campionati degni di nota: uno dei più avvincenti è quello del 1973-74, quando i giallorossi si rendono protagonisti di un entusiasmante duello con la Sangiovannese, non riuscendo tuttavia a centrare la promozione. Nella storia restano però i derby con il Siena a cavallo tra il 1973 ed il 1975, quando il Leone si impone per tre volte su quattro scontri con i bianconeri.
DAL 1955 AL 1975
Nel 1955-56 il club ottiene per la prima volta un posto in IV serie, ponendo le basi per annate di alto livello. In questa categoria, infatti, il Poggibonsi si insedia stabilmente per tutti gli anni ‘60 e ‘70.
Proprio negli anni ‘70 il Poggibonsi dà vita a campionati degni di nota: uno dei più avvincenti è quello del 1973-74, quando i giallorossi si rendono protagonisti di un entusiasmante duello con la Sangiovannese, non riuscendo tuttavia a centrare la promozione. Nella storia restano però i derby con il Siena a cavallo tra il 1973 ed il 1975, quando il Leone si impone per tre volte su quattro scontri con i bianconeri.
DAL 1977 AL 1995
Dopo la retrocessione in Promozione avvenuta nel 1977, il Poggibonsi torna a misurarsi con il torneo Interregionale nel 1983-84, mancando, da neopromossa, la vittoria del campionato per un solo punto. In quegli anni il Leone dimostra di essere una squadra temibile e sfiora ancora il salto di categoria nella stagione 1986-87. I giallorossi concludono il campionato al primo posto, imbattuti, a pari merito con il Gubbio. Il torneo viene deciso da un antologico spareggio disputato allo stadio Curi di Perugia, quando gli umbri si impongono per 1-0 nel secondo tempo supplementare.
Finalmente, l’anno successivo, il Leone riesce ad aggiudicarsi il campionato, tornando in Serie C2, dove militerà con ottimi risultati per sette anni, fino alla retrocessione avvenuta nel 1994-95.

DAL 2000 AL 2015
Dopo alcuni anni altalenanti, nella stagione 2000-01, il Poggibonsi torna a vincere un campionato. L’annata è caratterizzata da un’entusiasmante cavalcata che vede i giallorossi, contrapposti a Grosseto e Aglianese, conquistare la promozione all’ultima giornata sul campo del Todi.
Il Leone partecipa successivamente a due campionati di Serie C2, fino ad essere escluso, dopo la stagione 2002-03, per inadempienze finanziarie.
Nel corso di quest’ultima stagione il Poggibonsi strappa un pareggio leggendario per 1-1 sul campo della Florentia Viola, attuale Fiorentina.
Il Leone, ripartito dall’Eccellenza, vince subito il girone e, due anni dopo, piazzatosi al terzo posto in Serie D, viene ripescato in C2, categoria che mantiene fino al 2014 quando i giallorossi retrocedono nuovamente nei dilettanti, in concomitanza con la riforma dei campionati ed il ritorno alla C unica.
DAL 2000 AL 2015
Dopo alcuni anni altalenanti, nella stagione 2000-01, il Poggibonsi torna a vincere un campionato. L’annata è caratterizzata da un’entusiasmante cavalcata che vede i giallorossi, contrapposti a Grosseto e Aglianese, conquistare la promozione all’ultima giornata sul campo del Todi.
Il Leone partecipa successivamente a due campionati di Serie C2, fino ad essere escluso, dopo la stagione 2002-03, per inadempienze finanziarie.
Nel corso di quest’ultima stagione il Poggibonsi strappa un pareggio leggendario per 1-1 sul campo della Florentia Viola, attuale Fiorentina.
Il Leone, ripartito dall’Eccellenza, vince subito il girone e, due anni dopo, piazzatosi al terzo posto in Serie D, viene ripescato in C2, categoria che mantiene fino al 2014 quando i giallorossi retrocedono nuovamente nei dilettanti, in concomitanza con la riforma dei campionati ed il ritorno alla C unica.
DAL 2000 AL 2015
Dopo alcuni anni altalenanti, nella stagione 2000-01, il Poggibonsi torna a vincere un campionato. L’annata è caratterizzata da un’entusiasmante cavalcata che vede i giallorossi, contrapposti a Grosseto e Aglianese, conquistare la promozione all’ultima giornata sul campo del Todi.
Il Leone partecipa successivamente a due campionati di Serie C2, fino ad essere escluso, dopo la stagione 2002-03, per inadempienze finanziarie.
Nel corso di quest’ultima stagione il Poggibonsi strappa un pareggio leggendario per 1-1 sul campo della Florentia Viola, attuale Fiorentina.
Il Leone, ripartito dall’Eccellenza, vince subito il girone e, due anni dopo, piazzatosi al terzo posto in Serie D, viene ripescato in C2, categoria che mantiene fino al 2014 quando i giallorossi retrocedono nuovamente nei dilettanti, in concomitanza con la riforma dei campionati ed il ritorno alla C unica.
Con la famiglia Pianigiani al timone e guidato in panchina da Massimo Fusci, nel 2014-15 il Poggibonsi si rende protagonista di un superbo campionato di Serie D, raccogliendo ben 68 punti in classifica nel girone Tosco-Umbro-Laziale. Avvincente il testa a testa per la promozione con la corazzata Robur Siena, che nei due derby impatta per 0-0 contro i giallorossi. Ciononostante, il ritorno in Lega Pro sfuma all’ultima giornata, complice la vittoria del bianconeri sul campo della Massese ed il pareggio del Poggibonsi contro la Colligiana. Il Leone si aggiudica comunque i play-off del gruppo E, spingendosi fino ai Quarti di Finale degli spareggi nazionali, dove viene sconfitto dalla Viterbese.
Nella stagione 2015-16 il Poggibonsi, allenato da Marco Ghizzani fino alla fine di novembre e poi ancora una volta da Massimo Fusci, conclude un travagliato campionato, classificandosi al quarto posto. L’approdo in finale play-off svanisce a Bagno di Gavorrano ad un minuto dai supplementari. Al termine della partita persa per 2-1 contro il Gavorrano il presidente Antonello Pianigiani annuncia inoltre il suo disimpegno nei confronti del Poggibonsi.
DAL 2016 AL 2018
Nell’estate 2016 la società passa di mano: Antonello Pianigiani dopo otto anni di presidenza cede le quote ad una cordata marchigiana, guidata da Nobile Capuani. La nuova società non si rivela però all’altezza della situazione e ben presto il Poggibonsi sprofonda in una tremenda crisi finanziaria.
Nel dicembre 2016 avviene un nuovo cambio di proprietà. Gaetano Mesce, affiancato da Daniele Casella e da Giuseppe Cianciolo assume le redini della società. I due collaboratori del nuovo presidente rimarranno in carica soltanto poche settimane a causa di insanabili divergenze venutesi a creare in punto di gestione. Nel gennaio 2017 tocca a Giuseppe Vellini assumere la carica di Direttore Sportivo, con l’arduo compito di abbassare il monte rimborsi dell’organico. Come se non bastasse, sul club si abbatte la penalizzazione di 1 punto in classifica a causa di un risalente illecito sportivo per il quale viene inibito proprio l’ex direttore Cianciolo. La stagione, ormai compromessa, si conclude con la retrocessione in Eccellenza.

DAL 2016 AL 2018
Nell’estate 2016 la società passa di mano: Antonello Pianigiani dopo otto anni di presidenza cede le quote ad una cordata marchigiana, guidata da Nobile Capuani. La nuova società non si rivela però all’altezza della situazione e ben presto il Poggibonsi sprofonda in una tremenda crisi finanziaria.
Nel dicembre 2016 avviene un nuovo cambio di proprietà. Gaetano Mesce, affiancato da Daniele Casella e da Giuseppe Cianciolo assume le redini della società. I due collaboratori del nuovo presidente rimarranno in carica soltanto poche settimane a causa di insanabili divergenze venutesi a creare in punto di gestione. Nel gennaio 2017 tocca a Giuseppe Vellini assumere la carica di Direttore Sportivo, con l’arduo compito di abbassare il monte rimborsi dell’organico. Come se non bastasse, sul club si abbatte la penalizzazione di 1 punto in classifica a causa di un risalente illecito sportivo per il quale viene inibito proprio l’ex direttore Cianciolo. La stagione, ormai compromessa, si conclude con la retrocessione in Eccellenza.

Per il ritorno nel campionato Eccellenza il Poggibonsi punta sul giovane tecnico Alessio Bifini. In società sbarca anche Giacomo Guidi, imprenditore nel campo del vino, nel ruolo di Direttore Generale. Il campionato vede trionfare il San Gimignano Sport nello spareggio con la Cuoiopelli.
I giallorossi, tuttavia, vincono entrambi i derby con i turriti per 1-0, eliminandoli anche dalla Coppa Italia. Il Poggibonsi si classifica al 4^ posto con 53 punti sul campo (50 effettivi, complice una penalizzazione inflitta al club per rimborsi non pagati ai tesserati). In semifinale play-off la squadra viene però sonoramente battuta dal Grosseto per 4-0 allo stadio Carlo Zecchini.
Nel torneo Eccellenza 2018-19 stavolta il Poggibonsi viene inserito nel girone B. La rosa allestita dai direttori Vellini e Manganiello è di prim’ordine, ma ciononostante è il Grassina a conquistare la promozione in serie D. Il Leone raccoglie ben 72 punti; un bottino che vale soltanto il 2^ posto. Il gruppo di mister Bifini vince i play-off del girone, liquidando la Fortis Juventus per 3-0. Il Poggibonsi supera agevolmente anche l’Agazzanese in semifinale nazionale, ma proprio nel doppio confronto decisivo per la promozione arriva una rocambolesca quanto cocente sconfitta contro il Porto Sant’Elpidio: i giallorossi perdono 2-0 la finale di andata e vincono 3-1 quella di ritorno: una rimonta che non basta ad agguantare l’agognato rientro nel massimo campionato dilettantistico. Al danno si aggiunge anche la beffa: il Poggibonsi, secondo assoluto nella griglia dei ripescaggi, si vede interdetta la possibilità di presentare la relativa domanda. Le regole della FIGC non aprono le porte dei ripescaggi ai club penalizzati per illeciti sportivi nelle tre stagioni antecedenti.

NUOVA ERA
Il 18 Novembre 2019 Giuseppe Vellini viene nominato nuovo presidente di U.S.D. Poggibonsi S.R.L. al culmine di un tormentanto passaggio estivo di quote societarie dalle mani di Gaetano Mesce. Un tira e molla e una fumata bianca tardiva che avevano rischiato di far sprofondare il Leone addirittura in terza categoria.
La stagione 2019-2020 è dai due volti per i colori giallorossi: una partenza sprint ed inaspettata proietta la squadra, costruita in appena tre giorni complice le vicissitudini proprietarie del club, al terzo posto in classifica.
I calciatori giallorossi, senza nulla da perdere e sulle ali dell’entuasiasmo, si segnalano per il loro attaccamento alla maglia e per la solidità difensiva.
La seconda parte di torneo è invece avara di soddisfazioni.
L’organico, sulla carta rinforzato dai direttori Bencistà e Fusci in sede di calciomercato autunnale nel tentativo di alzare l’asticella, cessa improvvisamente di raccogliere vittorie e scivola verso il basso della graduatoria.
L’amalgama tra i nuovi volti, molti provenienti dalla categoria superiore, non si trova.
A nulla servono il cambio di guida tecnica con l’arrivo al posto di Antonio Cioffi di mister Maurizio Cerasa, successivamente dimissionario e la seguente promozione a capo allenatore del secondo Daniele Latini.
Domenica 1 marzo 2020 il Poggibonsi gioca l’ultima partita della stagione, perdendo 1-0 in casa contro il Figline.
L’epidemia del virus Covid-19 costringe infatti la Federazione prima a sospendere l’attività e poi, a causa del lockdown nazionale, a decretare lo stop definitivo al campionato. Il Poggibonsi ottiene così una salvezza a tavolino.
Il campionato 2020-2021 riparte sotto una nuova veste: 3 gironi da 12 squadre. Il Poggibonsi ha conosciuto una nuova rivoluzione: Massimo Fusci ha lasciato il ruolo di Direttore Tecnico, il rapporto con Daniele Bencistà si è interrotto e dell’ultima annata sono rimasti in organico solo tre calciatori. Come allenatore viene nominato Stefano Calderini, protagonista di una stagione da urlo con la Lastrigiana, mentre come nuovo uomo mercato viene scelto Aleandro Aiazzi, ex D.S. del San Donato Tavarnelle e del San Gimignano Sport.
L’avvio del Poggibonsi è balbettante: arrivano infatti l’eliminazione dalla Coppa Italia per mano del Certaldo e appena 1 punto in 2 partite di campionato (sconfitta a Perignano e pareggio con il Fucecchio).
La stagione conosce però un nuovo stop a metà ottobre, causa recrudescenza della pandemia.
Si riparte solamente a marzo 2021 con un campionato su base volontaria.
La rosa nel frattempo è stata rinvigiorita con innesti di livello per la categoria: il botto del clamoroso ritorno dai professionisti del portiere Pacini, il rientro dopo due anni dell’attaccante Motti, che sarà determinante con 5 goal, l’arrivo di un altro bomber di razza come Bianchi e di un giovane dalle belle speranze come Bellini.
I leoni vengono inseriti in un nuovo girone di sole nove squadre.
Un exploit di 7 vittorie su 8 partite, degne di nota quelle per 2-0 con la Colligiana e con la Fortis Juventus, incorona il Leone re del raggruppamento con 22 punti sui 24 a disposizione, consentendogli di staccare il biglietto diretto per la finalissima.
Il 19 giugno 2021 il Poggibonsi torna in Serie D dopo quattro anni.
Contro la Fortis Juventus, dopo lo 0-0 dei regolamentari, finisce 1-1 nei 120 minuti dello Stadio Bozzi-Due Strade di Firenze.
I giallorossi, in virtù del miglior piazzamento in classifica, staccano in campo neutro il pass per la massima serie dilettantistica.
Il goal di Saverio Camilli nei supplementari fa impazzire il popolo giallorosso, accorso in massa nell’impianto fiorentino.
Una finale epica, quanto thrilling che regala agli uomini di Calderini la vittoria del campionato: un evento che mancava dal 2004.
A fine stagione lo storico capitano Jacopo Galbiati annuncia il proprio ritiro dal calcio giocato, assumendo le vesti di Direttore Sportivo del Leone. Aleandro Aiazzi viene confermato nel ruolo di Direttore dell’Area Tecnica, così come restano al suo posto il tecnico Stefano Calderini e l’intero staff tecnico.
L’annata 2022-2023 entra di diritto nella leggenda giallorossa: un organico costruito per la salvezza sfiora infatti una clamorosa promozione in Serie C.
Il Poggibonsi macina record su record, riuscendo a vincere a cavallo tra novembre e febbraio ben nove partite consecutive.
Indimenticabili le imprese esterne per 1-2 e per 0-2 sui campi del San Donato Tavarnelle e del Lornano Badesse, così come i roboanti 4-0 e 3-0 casalinghi rifilati ad Arezzo e Pianese, passando per il 2-1 in totale emergenza inflitto al Follonica Gavorrano ed il successo notturno per 1-0 sulla Sangiovannese.
La squadra di Calderini offre un calcio pregevole. Il collettivo, trascinato dalla fantasia e dalle reti di Riccobono, dalle bocche da fuoco Regoli e Bellini, dalle geometrie di Mazzolli, dall’energia di Camilli e di Muscas, dalle parate di Pacini, dalle scorribande di Poggesi e da una retroguardia impenetrabile formata dai centrali Borri e Cecchi, arriva a giocarsi il ritorno nei professionisti alla quartultima giornata del Girone E nello scontro diretto con il San Donato Tavarnelle.
L’impresa però non riesce. Mercoledì 27 aprile 2022 in uno Stefano Lotti stracolmo, il Poggibonsi cede 2-1, piegato da due eurogoal di Russo e Marzierli dopo essere passato in vantaggio grazie a Borri sul finale di primo tempo.
Il sogno promozione sfuma, ma il Leone esce a testa alta tra gli applausi del pubblico, tornato dopo anni a popolare le tribune con oltre duemila presenze.
Saranno i fiorentini ad approdare in Serie C, mentre i giallorossi si posizioneranno al secondo posto con 74 punti in classifica, frutto di 23 vittorie, 5 pareggi e 6 sconfitte. Il Leone si prenderà anche la palma della difesa meno perforata con appena 28 goal al passivo.
Come ciliegina sulla torta di una stagione comunque sontuosa, il Poggibonsi conquista la vittoria dei Play Off del Girone E, superando per 1-0 in semifinale la Pianese e per 4-2 in finale il Follonica Gavorrano.
Un’annata costellata di successi anche per la società di Viale Marconi, che ha l’onore di ospitare un’amichevole della nazionale italiana Under 17 contro la Turchia e ben due gare di qualificazione nel mese di marzo del Torneo UEFA Round Elite Under 17: Kosovo-Ucraina e Italia-Kosovo.
Inoltre il Dipartimento Interregionale della Lega Nazionale Dilettanti premia il lavoro giallorosso, scegliendo proprio lo Stadio Stefano Lotti di Poggibonsi come luogo di svolgimento della finale scudetto di Serie D tra Recanatese e Giugliano, vinta il 15 giugno 2022 dai marchigiani dopo i calci di rigore.